Глеб Михайлович Ванновский родился 5 марта 1862 года в Путивле, Курской губернии. Он был православным и происходил из дворянской семьи, его отец был подполковником. В 1882 году Ванновский окончил Пажеский корпус и был выпущен в 1-ю конно-артиллерийскую батарею, позже он был переведен в Гвардейскую конную артиллерию. В 1891 году он окончил Николаевскую академию Генерального штаба по первому разряду.

Ванновский занимал различные должности в русской армии. 28 октября 1893 года он был назначен помощником старшего адъютанта штаба Московского военного округа. В 1893 году он командовал эскадроном Сумского 3-го драгунского полка. В 1894 году он был прикомандирован к Александровскому военному училищу для преподавания военных наук. 6 марта 1896 года он стал младшим делопроизводителем Военно-ученого комитета Главного штаба. 17 апреля 1900 года он был назначен военным атташе в Японии.

Ванновский участвовал в Китайской кампании 1900-1901 годов и в русско-японской войне 1904-1905 годов. 28 августа 1904 года он был в распоряжении начальника Главного штаба, а 15 января 1905 года - в распоряжении командующего 3-й Маньчжурской армией, где курировал вопросы разведки. В 1907 году он был награжден золотым оружием за боевые отличия в русско-японской войне. 12 апреля 1908 года он был произведен в генерал-майоры и назначен командиром 1-й бригады 2-й кавалерийской дивизии.

Во время Первой мировой войны Ванновский командовал 5-й Донской казачьей дивизией и был награжден орденом Святого Георгия 4-й степени за руководство действиями дивизии на Юго-Западном фронте. 30 января 1915 года он был произведен в генерал-лейтенанты. В 1917 году он командовал XXXV армейским корпусом и 1-й армией, но был арестован и отстранен от командования за поддержку генерала Л. Г. Корнилова.

После Октябрьской революции Ванновский эмигрировал в Эстонию, где читал лекции по тактике кавалерии и службе Генерального штаба в эстонских военных заведениях. В 1923 году он опубликовал учебное пособие "Записки по тактике". Позже он переехал во Францию, где скончался 17 октября 1943 года в Каннах.