Николай Осипович Кривошапкин родился в семье богатого оймяконского скотовода. Имел братьев Афанасия и Ивана и сестру Мавру. В юности Николай был довольно беспечен, любил выпить, увлекался азартными играми и даже дошло до того, что большую часть наследства проиграл в карты. Однако, видя бедствие односельчан в 1860 году, когда от бескормицы пало 2 136 голов скота, 363 семьи стали нищими, лишившись всяких средств к существованию, Николай Кривошапкин раздал им почти все остатки своего скота, чем он спас многих от голодной смерти.

Прозрение наступило в одночасье, после того, как поведение старшего брата Афанасия, появившегося пьяным во время многолюдного собрания наслега, неприятно поразило его. Уязвленное самолюбие заставило Николая Кривошапкина полностью изменить образ жизни. Он решил уехать в Якутск и занялся перевозкой соли из Якутска в Охотск, а скопив денег, стал обменивать товары на пушнину. Со временем вся «мягкая рухлядь» этого обширного региона стала стекаться в амбары предприимчивого и энергичного купца.

Николай Осипович Кривошапкин занимался доставкой ценных грузов до Оймякона, дальше до Колымы, Момы, Аяна, торговал привезенными товарами и раздавал их в долг. Население же расплачивалось пушниной. Он строго следил, чтоб не было обделенных семей. Известно немало случаев, когда он безвозмездно оказывал помощь терпевшим бедствия и крайнюю нужду. Например, в период с 1894 по 1913 год Кривошапкин раздал бедным 69 100 руб., с 1916 по 1919 год — 408 000 руб.

Кривошапкин не умел ни читать, ни писать, поэтому в ведении своих дел он испытывал большие трудности и всей душой стремился к тому, чтобы якутская молодежь имела возможность получить образование. Так, он не только помог в строительстве Мегино-Алданской и Оймяконской школ, но и оплачивал образование всех юношей Баягантайского улуса из числа бедняков. В 1890-х гг. на постройку оймяконской церкви Кривошапкин пожертвовал более 80 000 рублей золотом. Кроме того, благодаря ему в Якутской области были отремонтированы еще 8 церквей на общую сумму 27 425 рублей.

Николай Осипович Кривошапкин скончался в 1926 году, похоронен в с. Томтор. Он был трижды женат, но детей не было. С первой женой Евдокией Саввичной Слепцовой прожили вместе тридцать лет. Спустя какое-то время Николай Осипович обзавелся семьей во второй раз. Жену звали Наталья Петровна Заболоцкая. В возрасте 66 лет купец взял в жены 16-летнюю Дарью Семеновну Слепцову. Умерла в 1925 г. в возрасте 44 лет. В 2001 г. имя Н.О. Кривошапкина присвоено школе № 5 в г. Якутска. В 2007 г. с. Томтор Оймяконского района установлен бюст Н.О. Кривошапкину. В 2012 г. имя купца стала носить средняя школа с. Оймякон Оймяконского района. Также в селе имеется улица, носящая имя Николая Осиповича. В 2015 г. в Якутске, на территории СОШ № 5, установлен бюст Н.О. Кривошапкину.