Осип Павлович Пестриков родился в 1797 году в Калуге. Он стал одним из первых купцов в этом городе и начал заниматься торговлей и банковским делом, став купцом 1-й гильдии. Пестриков вкладывал свои капиталы в промышленность и строительное дело. В Калуге он построил церковь и богадельню стоимостью более 40 000 рублей, а также пожертвовал городскому реальному училищу 10 000 рублей.

Пестриков совместно с купцом Ланиным основал «Городской банк Пестрикова и Ланина» в 1872 году, на учреждение которого он внес 35 000 рублей. Одновременно он развернул свою деятельность в Смоленске, где стал купцом 1-й гильдии Смоленского купеческого общества. Пестриков много сделал для развития торговли, предпринимательства и городского хозяйства как в Смоленске, так и в Смоленской губернии. Он занимался благотворительностью, построил в городе двухэтажное здание для ремесленного училища стоимостью 20 000 рублей и содержал его. Кроме этого, он пожертвовал значительные суммы на строительство реального училища, содержание больницы для бедных, на богадельню.

Пестриков также участвовал в строительстве и благотворительных проектах в Смоленске. В 1824 году на его средства был изготовлен иконостас для Воскресенской церкви, в 1869 году — построена церковь Иоанна Предтечи. Богадельня, построенная на деньги Ланина и Пестрикова, была открыта в 1875 году для призрения не имеющих средств к существованию престарелых, увечных и неизлечимо больных обывателей. Пестриков имел награды Российской империи и в 1874 году был удостоен звания почетного гражданина Смоленска.

Осип Павлович Пестриков умер в 1876 году в Смоленске в им же построенной богадельне, куда он переехал в конце жизни.